窮困律師麥克(Paul Giamatti飾)同時擔任高中摔角教練,時時為了生計苦惱,甚至沒錢修事務所的暖氣及馬桶,他違背良心將失智客戶李奧(Burt Young飾)的私人看護費轉到自己帳戶。有天李奧離家出走的外孫凱爾(Alex Shaffer飾)前來投靠,麥克意外發現凱爾是摔角奇才,讓他屢戰屢敗的爛隊起死回生,重要的冠軍決賽前夕,凱爾前科累累的不良媽媽辛蒂(Melanie Lynskey飾)突然出現,要兒子跟他回家且揭穿麥克的騙錢伎倆,凱爾情緒崩潰,無法控制暴怒的情緒.......
《幸福雙贏Win Win》幽默劇情中又帶有無可奈何的人生苦澀。一般認為律師這個職業光鮮亮麗,經濟實力不錯,但是麥可這個小律師卻老是入不敷出,為生活煩惱,修不起事務所的故障水電,壓力無法紓解。幾經掙扎後,甚至淪落到騙取失智老人的看護費,知法犯法。而無人理會的叛逆少年凱爾,離家出走也不是沒來由,生長於破碎家庭、前科累累的母親也沒在管他,任其自生自滅。而一度認為是大好人收留他的律師麥可,居然也是個騙子,母親辛蒂(Melanie Lynskey飾)終於前來,不過目的是為了錢而不是他。就像是片尾The National的〈Think You Can Wait〉這首歌
I was drifting, crying / I was looking for an island / I was slipping under / I'll pull the devil down with me one way or another……
I'll try.
I'll try, but I couldn't be better.(all I have is all)