2008年兩岸大三通,第一架私人專機就是旺旺中時老闆蔡衍明的私人專機,在萬千台商終能拔得頭籌,可以想見其兩岸代表性地位,不管在中南海或是馬政府的關係都異常良好。同樣也在2008-2009年,旺旺蔡董陸續併購了中時集團、中天、中視,稱之為旺旺併購中時中天中視事件(時報文化不在其中),當時壹傳媒曾有意收購中時集團也呼聲最高,但突然急轉直下掉到旺旺口袋裡,從此結下樑子。此時旺旺中時集團除了賣仙貝的食品集團外,已經擁有重要的平面、電子、網路媒體。包括報紙:中國時報、工商時報、旺報、英文旺報。雜誌:時報周刊、商訊、四季報。電視:中天電視四頻道(中天新聞台、中天綜合台、中天娛樂台、中天國際台)、中國電視公司(老三台)。網路媒體:時報資訊股份有限公司、中時電子報、旺e報。
2011年起旺中集團向NCC(國家通訊傳播委員會)提出併購台灣主要有線電視系統商之一的中嘉網路。歷經多次爭議與抗議後,如新聞學者串連反對,審查委員不滿退出,拒絕中時(史學大師余英時也為文加入),2012年1月蔡衍明在《華盛頓郵報》專訪中對六四發言引發極大爭議:
「六四天安門事件並沒有死那麼多人」