布萊德(班史提勒 飾）陪兒子特洛伊(奧斯汀亞布蘭斯 飾)到波士頓申請大學，特洛依因為音樂才華很有希望能上哈佛大學，看到兒子即將起飛的大好前程，布萊德不禁思考自己停滯不前的人生，並與他的成功同學們相比：好萊塢大導尼克(麥克懷特 飾)、擁有基金公司的傑森(路克威爾 飾)、已退休過爽爽的企業家比利(傑梅奈克萊門特 飾)，以及前政府要員現在是暢銷作家的克雷格(麥可辛)，真是越比越難過，昔日系上風雲人物的他，如今是無人知的小人物，他懷疑、後悔自己的過往人生，想找出到底出了什麼錯，至今的人生價值又在何處？
布萊德有個幸福的小家庭，自己的小事業，他的中年危機因員工離職因孩子要邁向人生另一階段而觸發，開始胡思亂想自我糟塌，把自己想得一文不值。雖然看似小題大作，卻也合乎常理，從小到大，我們就生長在一個不斷競爭的社會，適者生存，不適者淘汰。在學校考試有排名，運動競賽也有分高下，出了社會也被期許要力爭上游，無論目標是要賺大錢或是爭大權。價值觀或多或少都會被影響，這也無可厚非。布萊德跟他的名人同學比影響力比奢華，自然處處不如人，開始自怨自哀。
長大了變老了，是否更加有智慧，其實不盡然，在這部片中，能跳脫遊戲規則思考的反而是年輕人，兒子特洛伊告訴他爸：不要在意那些不關心你的人，真正要在意的是關心你的人看法。而布萊德憧憬的大學生Ananya(莎茲拉雅 飾)則酸他：都這把年紀了，還以為世界繞著你轉！或許因為還未被社會大染缸所影響，沒有包袱更能以清澈的眼光看待世界。真的應證那句老話：轉念之間，世界有所不同；此外布萊德的養尊處優的成功同學們，真實生活也和他幻想的不一樣，在與作家的碰頭中通消息後，才知他們有各自的麻煩與煩惱，並不是天天過爽日子。
