2008年兩岸大三通，第一架私人專機就是旺旺中時老闆蔡衍明的私人專機，在萬千台商終能拔得頭籌，可以想見其兩岸代表性地位，不管在中南海或是馬政府的關係都異常良好。同樣也在2008-2009年，旺旺蔡董陸續併購了中時集團、中天、中視，稱之為旺旺併購中時中天中視事件(時報文化不在其中)，當時壹傳媒曾有意收購中時集團也呼聲最高，但突然急轉直下掉到旺旺口袋裡，從此結下樑子。此時旺旺中時集團除了賣仙貝的食品集團外，已經擁有重要的平面、電子、網路媒體。包括報紙：中國時報、工商時報、旺報、英文旺報。雜誌：時報周刊、商訊、四季報。電視：中天電視四頻道(中天新聞台、中天綜合台、中天娛樂台、中天國際台)、中國電視公司(老三台)。網路媒體：時報資訊股份有限公司、中時電子報、旺e報。
2011年起旺中集團向NCC(國家通訊傳播委員會)提出併購台灣主要有線電視系統商之一的中嘉網路。歷經多次爭議與抗議後，如新聞學者串連反對，審查委員不滿退出，拒絕中時(史學大師余英時也為文加入)，2012年1月蔡衍明在《華盛頓郵報》專訪中對六四發言引發極大爭議：
「六四天安門事件並沒有死那麼多人」
「記者雖然有批評的自由，但是下筆前必須考慮後果」令人聯想到因為陳雲林C咖事件後被撤換的中時前總編輯夏珍。
4月中國福建省蘇樹林來訪《中國時報》(也包括其他大報)用連續五天新聞大幅報導，實則置入性行銷。
稍有不順己意，就用旗下媒體大幅攻擊，包括4月立委葉宜津、立委羅淑蕾、7月學者黃國昌、學生陳維廷。
在馬政府希望要業者付錢做數位化的「決心」下，NCC在2012年7月25日附帶條件通過，條件包括中視新聞部應成立獨立編審制度、旺中集團蔡衍明與關係人需與中天切割、「中視新聞台」無線數位台應申請更改營運計畫為非新聞台等。但是隔天蔡衍明翻臉不認帳，要一次全拿。
而7/25的「走路工」一案，旺中媒體則直指與發起抗議活動的反旺中學者黃國昌友直接關係，要求其說明，並利用旗下報紙雜誌新聞政論節目在沒有證據的情況下大肆抨擊，而轉貼FB戲謔走路工是林朝鑫自導自演關係圖的學生陳維廷，中天電視台也公布他個資並且用新聞攻擊。光是黃國昌亂丟菸蒂和陳維廷臉書轉貼分享就能讓做成新聞不斷重播與上報，才讓普遍的網民驚覺到旺旺中時集團這媒體巨獸的可怕。如果不合旺中意蔡老闆意，就等著被用電視報紙雜誌網路攻擊。
7/31全國各大學三十多的社團成立「反媒體巨獸青年聯盟」約有700多人到中天電視台前抗議，聲援陳為廷。多位作家宣布退出中時作家部落格，包括張大春、鴻鴻、柯裕棻、馬世芳、臥斧、咖啡大叔、焦元溥等。8/13各大學傳播科系學生共同在臉書成立「傳播科系學生拒絕旺中媒體工作」臉書粉絲團，希望傳播科系學生畢業後拒絕到旺中集團工作。8/29中國時報向黃國昌道歉。
期間作家張娟芬發表一篇重量級評論〈這是我罵幹的方式〉被廣泛轉載。
中時副總編輯何榮幸請辭，發表〈我見我思：北風與太陽〉。
8/31前中時記者游婉琪也公布日記人生總有非賣品 我拒絕旺中老闆保衛戰，特稿曾被大幅度修改偏離原意。
9/1台灣記者協會等民間社團舉辦反媒體壟斷大遊行，從旺中集團大樓走至NCC，約九千人到場。
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